| Тур | Дата | Матч | Счет |
|---|---|---|---|
| 1 | 11.08.2019 | Манчестер Юнайтед - Челси | 4–0 |
| 2 | 18.08.2019 | Челси - Лестер Сити | 1–1 |
| 3 | 24.08.2019 | Норвич Сити - Челси | 2–3 |
| 4 | 31.08.2019 | Челси - Шеффилд Юнайтед | 2–2 |
| 5 | 14.09.2019 | Вулверхэмптон - Челси | 2–5 |
| 6 | 22.09.2019 | Челси - Ливерпуль | 1–2 |
| 7 | 28.09.2019 | Челси - Брайтон | 2–0 |
| 8 | 06.10.2019 | Саутгемптон - Челси | 1–4 |
| 9 | 19.10.2019 | Челси - Ньюкасл Юнайтед | 1–0 |
| 10 | 26.10.2019 | Бернли - Челси | 2–4 |
| 11 | 02.11.2019 | Уотфорд - Челси | 1–2 |
| 12 | 09.11.2019 | Челси - Кристал Пэлас | 2–0 |
| 13 | 23.11.2019 | Манчестер Сити - Челси | 2–1 |
| 14 | 30.11.2019 | Челси - Вест Хэм | 0–1 |
| 15 | 04.12.2019 | Челси - Астон Вилла | 2–1 |
| 16 | 07.12.2019 | Эвертон - Челси | 3–1 |
| 17 | 14.12.2019 | Челси - Борнмут | 0–1 |
| 18 | 22.12.2019 | Тоттенхэм Хотспур - Челси | 0–2 |
| 19 | 26.12.2019 | Челси - Саутгемптон | 0–2 |
| 20 | 29.12.2019 | Арсенал - Челси | 1–2 |
| 21 | 01.01.2020 | Брайтон - Челси | 1–1 |
| 22 | 11.01.2020 | Челси - Бернли | 3–0 |
| 23 | 18.01.2020 | Ньюкасл Юнайтед - Челси | 1–0 |
| 24 | 21.01.2020 | Челси - Арсенал | 2–2 |
| 25 | 01.02.2020 | Лестер Сити - Челси | 2–2 |
| 26 | 17.02.2020 | Челси - Манчестер Юнайтед | 0–2 |
| 27 | 22.02.2020 | Челси - Тоттенхэм Хотспур | 2–1 |
| 28 | 29.02.2020 | Борнмут - Челси | 2–2 |
| 29 | 08.03.2020 | Челси - Эвертон | 4–0 |
| 30 | 21.06.2020 | Астон Вилла - Челси | 1–2 |
| 31 | 25.06.2020 | Челси - Манчестер Сити | 2–1 |
| 32 | 01.07.2020 | Вест Хэм - Челси | 3–2 |
| 33 | 04.07.2020 | Челси - Уотфорд | 3–0 |
| 34 | 07.07.2020 | Кристал Пэлас - Челси | 2–3 |
| 35 | 11.07.2020 | Шеффилд Юнайтед - Челси | 3–0 |
| 36 | 14.07.2020 | Челси - Норвич Сити | 1–0 |
| 37 | 22.07.2020 | Ливерпуль - Челси | 5–3 |
| 38 | 26.07.2020 | Челси - Вулверхэмптон | 2–0 |