После пятого места в Серии А "Милан" уволил Массимилиано Аллегри и его штаб, начав поиск нового тренера. По данным The Athletic, главным кандидатом стал Рубен Аморим. Португалец, оставшийся без команды после ухода из "Манчестер Юнайтед", открыт к работе на "Сан‑Сиро" и рассматривается руководством как подходящий вариант для перезапуска проекта.
Параллельно клуб пытался пригласить Ральфа Рангника на должность спортивного директора, однако его связи со сборной Австрии стали серьёзным препятствием. На фоне этого "Милан" сосредоточился на переговорах с Аморимом.