Карьера Джека Грилиша претерпела взлеты и падения, и после сложностей в "Манчестер Сити", где его переход из "Астон Виллы" вызвал сомнения относительно его совместимости с системой Пепа Гвардиолы, он, казалось, нашёл себя в "Эвертоне". Изначально Грилишу было нелегко, но он сыграл важную роль в победе "Сити" в Лиге чемпионов, действуя на фланге, стягивая соперников и создавая пространство для партнёров.
Однако после триумфа в ЛЧ и последующего бурного празднования, следующий сезон начался с плохой формы и конфликта с тренером, что привело к его аренде в "Эвертон". В "Ливерпуле" (вероятно, имеется в виду "Эвертон", исходя из контекста последующих событий) он снова стал лидером команды, и его присутствие подняло шансы клуба, который должен был бороться за середину таблицы, на выход в еврокубки.
К сожалению, перелом стопы выведет его из игры минимум на три месяца, прерывая этот подъём. Эта травма, по данным Daily Mail, меняет планы "Эвертона": клуб теперь не намерен платить значительную сумму за полноценный трансфер, склоняясь к очередному соглашению об аренде.
В прошлом сезоне за "Манчестер Сити" 30-летний Грилиш провёл 32 матча, забил три гола и отдал пять передач.