Карьера Джека Грилиша после "Астон Виллы" претерпела изменения: от яркого дриблера он стал менее последовательным игроком, хотя в "Эвертоне" показывал проблески былой формы. Переход в "Манчестер Сити" Пепа Гвардиолы изначально вызывал сомнения из-за стиля игры, но после слабого первого сезона Грилиш стал важным элементом в победе в Лиге чемпионов. Однако после этого успеха его уровень игры упал, и он конфликтовал с Гвардиолой, даже критикуя болельщика в Instagram, что, по-видимому, не забыл тренер.
В "Эвертоне" Грилишу предоставлена полная свобода действий, что позволяет ему демонстрировать свой лучший футбол. "Эвертон" планировал активировать опцию выкупа за 60 миллионов евро, но перелом стопы поставил трансфер под сомнение из-за сложности восстановления и финансовых затрат. Возвращение на поле является ключевым для завершения сделки.
В прошлом сезоне 30-летний Грилиш сыграл 32 матча за "Манчестер Сити", забив три гола и отдав пять передач.